Die Ursprünge der Grafen und des Augustiner-Chorherrenstifts lassen sich nicht historisch fassen. Der Legende nach soll ein Graf Rathard bereits um 815 in St. Georgen ein erstes Kloster gegründet haben. Seit 1050 sind die Grafen von Dießen als Herrscher über das Gebiet bezeugt. Sie verlegten 1132 das Augustiner-Chorherrenstift von St. Georgen an den heutigen Standort der Klosteranlage. Wenig später gaben sie ihre Stammburgen Schönenburg und Schatzberg auf und verlegten ihren Herrschaftssitz nach Andechs und Wolfratshausen. Ihren ausgedehnten Dießener Grundbesitz schenkten sie dem Kloster, was die wirtschaftliche Grundlage der späteren Klosterhofmark bildete.
Der Ort wird 1039 als Diezen erstmals erwähnt. Seine Entstehung hängt wohl eng mit der Grafenfamilie und dem Kloster zusammen. Die Marktsiedlung wird 1231 civitas genannt, also Stadt. Sie war wohl planmäßig als Verwaltungssitz der Grafen von Dießen angelegt worden. Nachdem diese 1248 in der männlichen Linie ausstarben, fiel der Ort an die Wittelsbacher und wurde zum Markt herabgestuft. Im Konflikt mit dem Kloster verlor er vorübergehend auch diesen Status, bis der bayerische Herzog und deutsche König Ludwig (der spätere Kaiser Ludwig der Bayer) ihn 1326 zum Bannmarkt erhob. Ein herzoglicher Markt- und Seerichter übte von nun an die höhere Gerichtsbarkeit einschließlich des Blutbanns aus, konnte also über Leben und Tod richten. Ein solches Privileg besaßen nur die wenigsten Städte oder Märkte. Für den Markt Dießen hatte der Magistrat mit den Bürgermeistern die niedere Gerichtsbarkeit inne, für die Klosterhofmark Dießen-St. Georgen hingegen ein Klosterrichter. Diese Regelung bestand bis zur Säkularisation 1803.